Иван Милев е роден на 19 февруари 1897 г. в Казанлък. Баща му е овчар, a умението на майка му да тъче красиви черги повлиява впоследствие цялостното творчество на автора.
Художникът от малък обикаля планините, следвайки стадата. Той рисува от дете и още преди да завърши гимназия, прави своя изложба в Казанлък. След като се дипломира през 1916 г., мечтите и плановете му за бъдещето са изместени от повиквателно за фронта и подобно на други известни български художници от периода, попада в плен на Първата световна война. След демобилизацията си, през 1919 г. той става учител в с. Горски извор, Хасковско, където намира вдъхновение от красотата на Родопите. През 1920 г. пристига в София и представя своя изложба в Борисовата градина. Тя бива отразена в пресата, като положителни коментари за нея пишат Любомир Пипков и Гео Милев. Само месец по-късно Иван Милев е приет в Художествената академия. Той отказва да се подчинява на академичните принципи и се противопоставя срещу рисуването на гипсови отливки от натура.
По отношение на визуалния език художникът е силно повлиян от европейското изкуство и най-вече от сецесиона. Характерните за този стил декоративност и ритмика имат определени сходства с художествения език на българското народно изкуство. Навярно затова Иван Милев с такава лекота припознава естетиката на сецесиона и намира начин да я съчетае с добре познатите му мотиви от традиционните български носии, черги, шевици и др. Именно те са в основата на изградения от худижника специфичен, разпознаваем авторски стил.
Художникът е известен най-вече със своите живописни произведения, в които независимо под формата архитектура в пейзажите, декорация в интериора или дори само ритмика, изградена посредством редуването на стилизирани човешки фигури, неизменно присъстват споменатите мотиви, свързани с родното българско изкуство. Художникът черпи вдъхновение за изграждането им не само от традицонната култура, но и от християнската традиция и образност, от декоративността и колорита, характерни за стенописната декорация и иконописта. Макар името на художника да се свързва най-вече със споменатите контрастни, декоративни произведения,
Иван Милев е личност, чиято богата душевност намира отражение и в други области. Той публикува рисунки и карикатури в „Червен смях“ и „Развигор“ и е автор на кориците на седмичника „Ек“, както и на оформлението на книги като „Кораби“ на Емануил Попдимитров, „Синята Хризантема“ на Светослав Минков, „Фантазиите“ на Едгар По. Многообразието на творческия път на Иван Милев е свързано също и с неговата връзка с театъра, общуването с поети, музиканти. Тези контакти предоставят на художника шанса да се докосне до един различен свят, който също има отражение в творчеството му.
През 1925 година той завършва с отличие Декоративния отдел на Художествената академия при проф. Стефан Баджов и още на следващата година е назначен за худжник на Народния Театър. Няколко години по-рано започва да се занимава със сценография в „Театър – Студия“ на Исак Даниел, където прави своите първи опити в областта.
Макар да не доживява 30 години, Иван Милев успява да създаде богато и многообразно творчество, с което се превръща в един от най-емблематичните български художници.
